Γεννήθηκε στις 31 Μαΐου 1810 στο Κουρσκ, σε μια οικογένεια επιφανών, πλούσιων εμπόρων. Ο Ιβάν ήταν το πέμπτο παιδί από τον πρώτο γάμο του πατέρα του, Ιβάν Βασιλίεβιτς, με την Άννα Πουζιάνοβα. Υπήρχαν 13 παιδιά στην οικογένεια.
Ο πατέρας του Ιβάν, Ιβάν Βασιλίεβιτς, και η μητέρα του, Άννα (Πουζιάνοβα), ανατράφηκαν με χριστιανικό πνεύμα και τηρούσαν έναν αυστηρό πατριαρχικό τρόπο ζωής. Ένας θρύλος έχει διασωθεί για το προσκύνημα του Ιβάν Βασιλίεβιτς στο Κίεβο το 1809 , όπου ο πρεσβύτερος, Ιερομόναχος Παρθένιος(Όσιος Παρθένιος του Κιέβου+25-3-1855), τον υποδέχτηκε κατά την είσοδό του με τα λόγια: «Μακάρια η μήτρα που γεννά μοναχό», προφητεύοντας έτσι και προλέγοντας την τύχη του αγέννητου πρεσβύτερου, Ιβάν (Ισαάκιος).
Ακόμα και στη νεότητά του, ο Ιβάν Ιβάνοβιτς διακρινόταν για τη σεμνότητά του, αγαπούσε τη μοναξιά και απέφευγε τα παιχνίδια και τις διασκεδάσεις. Πήγαινε ιδιαίτερα στην εκκλησία και αγαπούσε την εκκλησιαστική ψαλμωδία, στην οποία συμμετείχε και οργάνωνε χορωδίες στο σπίτι τις αργίες . Μετά από μια ακόμη ανεπιτυχή προσπάθεια για κάποιο προξενιό, αποφάσισε ότι ήταν η πρόνοια του Θεού .
Το 1847, ενημερώνοντας τον πατέρα του για την απόφασή του με επιστολή, ξεκίνησε για τη Μονή Όπτινα. Το μοναστήρι τότε διοικούνταν από τον Άγιο Μωυσή . Ο Ιβάν Ιβάνοβιτς τοποθετήθηκε σε σκήτη . Μαζί με τους μοναχούς, έκανε διάφορες οικιακές εργασίες: φρόντιζε το μελισσοκομείο, έψηνε ψωμί, εργαζόταν ως μάγειρας, έκοβε σανό στα χωράφια, έσκαβε πατάτες και έδενε βιβλία. Ένα χρόνο αργότερα, επέστρεψε στο σπίτι του στο Κουρσκ και ζήτησε συγχώρεση από τον πατέρα του για τις μη εξουσιοδοτημένες ενέργειές του, αποκαθιστώντας έτσι ειρηνικές σχέσεις με τον γονέα του.
Στις 5 Οκτωβρίου 1854, εκάρη και του δόθηκε το νέο όνομα Ισαάκιος. Λόγω της ταπεινότητας , της πραότητας και της έλλειψης ματαιοδοξίας του, ο Ιβάν Ιβάνοβιτς προσπάθησε να αποφύγει την κοσμική δόξα, αποφεύγοντας ακόμη και τη χειροτονία στην ιεροσύνη . Μόνο με την παρότρυνση του πνευματικού του μέντορα, Γέροντα Μακαρίου , συναίνεσε απρόθυμα στη χειροτονία. Χειροτονήθηκε αρχικά (19 Ιουνίου 1855) στο βαθμό του ιεροδιακόνου και στη συνέχεια (8 Ιουλίου 1858) στο βαθμό του ιερομονάχου .